A questão não é ser pessimista demais e achar que tudo vai...
A questão não é ser pessimista demais e achar que tudo vai dar errado, mas só pensar bem antes de fazer qualquer coisa e tentar simular todas as merdas que podem acontecer para evitá-las e saber, ou ao menos imaginar, o que fazer caso elas aconteçam.
Nenhum projeto é perfeito o suficiente para não dar errado e atalho não é caminho.